Un altro gioiellino di epoca medievale è il borgo di Certaldo, un incantevole paesino celebre per aver dato i natali a Boccaccio: arroccato in cima ad un colle dal quale è possibile ammirare l’intera Val d’Elsa, Certaldo dista appena 40km da Firenze ed è raggiungibile da San Gimignano tramite funicolare, un viaggio che ti permetterà di immergerti nel pittoresco paesaggio bucolico della Toscana. Il borgo, risalente al XIII secolo, sembra uscito direttamente da un libro illustrato, con le sue mura fortificate e le sue torri vertiginose.
Dopo una gita tra gli antichi viali del paese, meritano una visita anche la casa di Boccaccio, situata in cima ad una torre e trasformata in museo e centro studi dedicati allo scrittore, e il polo museale di Palazzo Pretorio, il luogo simbolo di Certaldo; la chiesa di San Tommaso e Prospero, inoltre, custodisce alcune sorprendenti opere medievali e rinascimentali dei maestri fiorentini.